Selbst die einflussreichsten und mächtigsten Familien haben irgendwann einmal klein anfangen. Bei den Medici war es Giovanni di Bicci, der den Grundstein für das spätere Familienvermögen legte. Obwohl die Medici sich zu späteren Zeiten zum Papst wählen lassen, Dutzende von Kindern zeugen, Armeen anführen, in Königsfamilien einheiraten, wilde Partys im Vatikan schmeißen sollten und mehr, stammt Giovanni di Bicci de' Medici aus einer biederen Mittelklasse-Familie. Dem 1360 n. Chr. in Florenz geborenen Giovanni blieb in einer Zeit, als die Berufsaussichten dort sich weitgehend auf Handel oder Religion beschränkten, nicht viel anderes übrig, als für seinen Onkel Vieri zu arbeiten, der Bankier war. Giovanni bewies ein gutes Händchen in Geldangelegenheiten und avancierte schnell vom Lehrling zum Angestellten, Agenten und schließlich Juniorpartner. 1385 übernahm er die Leitung der Filiale in Rom.

Als der alte Vieri sich 1393 zur Ruhe setzte, übertrug er Giovanni das gesamte Bankgeschäft. 1397 verlegte dieser den Geschäftssitz zurück nach Florenz, der Geldverleih verblieb jedoch in Rom und diente das ein ums andere Mal (aufgrund der ein oder anderen Bestechung) als päpstliche Bank. Bald schon eröffnete Giovanni auch Filialen in anderen italienischen Städten und im Ausland und wurde derart wohlhabend, dass die Medici beim Konzil von Konstanz im Jahre 1415 das Monopol auf Italiens Finanzgeschäfte übernahmen. Dabei führte Giovanni - dank seiner Banklehre in jüngeren Jahren - eine standardisierte Buchführung ein, setzte auf Diversifikation (in Landwirtschaft und Bergbau), verlangte Wucherzinsen und mehr.

Mittlerweile dehnte sich Giovannis Einfluss exponentiell aus. Von 1402 an wurde er mehrfach zum Prior der italienischen Bankengilde Arte del Cambio gewählt und fungierte eine Zeitlang in leitender Funktion der Apostolischen Kammer, der päpstlichen Finanzbehörde ... ein äußerst lukratives Amt. Giovanni di Bicci de Medici starb im Februar 1429 und wurde in einem vom großen Donatello angefertigten Sarkophag aus Marmor beerdigt.