Le prime navi da due alberi a vele quadre cominciarono a salpare il Mediterraneo nel XV secolo e presero il posto delle navi a vela latina utilizzate nei millenni precedenti. Queste particolari vele quadrate erano già note in Europa settentrionale e utilizzate per navigare su cocche e drakkar vichinghi; il modello fu adottato in seguito dai guerrieri crociati in quanto garantiva maggiore velocità e mobilità negli spostamenti. In poco tempo al modello erano stati aggiunti ponti di poppa e prua e altri elementi quali il bompresso, la coffa e alberi aggiuntivi.
Nel periodo delle grandi esplorazioni nacque la prima caravella a vele quadre (detta inizialmente caravela redonda), costruita dai portoghesi e adatta a resistere a lunghi viaggi attorno al mondo. Il modello fu subito adottato dalla maggior parte degli esploratori e aprì la strada alla produzione di navi simili ma molto più grandi, i galeoni; Magellano guidava una flotta di sole caravelle quando completò la prima circumnavigazione del globo nel 1519. Per i tre secoli successivi le flotte furono dominate da navi a vele quadre di dimensioni sempre maggiori, in grado di trasportare equipaggi europei dalle Americhe all'Africa e fino alle ricche terre dell'estremo oriente.
Durante le guerre napoleoniche i modelli più diffusi di navi da guerra erano noti come vascelli, da quelli di primo rango, a tre ponti e armati di oltre 90 cannoni, fino ai più piccoli dotati solo di 18 cannoni. Fregate e velieri venivano utilizzati per abbattere le navi commerciali nemiche, mentre barche più piccole a vele quadre riuscivano più facilmente a infiltrare le linee degli "yankee" durante la guerra civile americana. Il Pacifico era percorso da enormi clipper, i suoi abitanti cacciati fin quasi all'estinzione da baleniere americane a vele quadre.
L'epoca d'oro della navigazione a vela giungeva però al termine. Nel 1821 fu varata la prima nave a vapore in ferro, la britannica Aaron Manby (dal nome del costruttore) di 116 tonnellate. Per quanto le navi a vela rimanessero meno costose da costruire e i motori a vapore comportassero diversi rischi (tanto che molte navi erano dotate di alberi d'emergenza), si avvicinava la fine del dominio delle vele quadre, che solo un secolo dopo si ritrovarono relegate a decorare gli yacht dei più ricchi.